Habs bei mir nun auch hin bekommen. Danke Andreas!
Zusammenfassend nun fürs Overlander, eigene Karten Overlay lassen sich wie mit Garmin gewohnt erzeugen und aufs Gerät spielen. Wie von Andreas schon erwähnt nur im Drive Modus.
Es scheint so dass Mac und Overlander nicht ganz so miteinander wollen. Bei mir muss ich die SD Karte aus dem Gerät nehmen, die Datei dort drauf kopieren und im Garmin das ganze dann aufs Gerät verschieben.